Creo detectar un error, aunque quizás sea intencionado. No he encontrado entradas en el foro al respecto.
Cuando no hay tareas para mostrar en un 'listado', no se muestran los milestones vacios. Con que haya una tarea a listar, ya se muestran todos los milestones, aunque solo uno tenga tareas (por ejemplo, cuando elegimos 'All' en vez de un workspace de menor nivel ).
Lo solventa añadir una tarea a cualquier milestone del mismo workspace. Borrar esta tarea nos revierte a la situación de que no se muestra nada.
EDITO: Perdón, lo he comprobado sobre la versión1.2 y está corregido (perdonad que no lo hubiera hecho antes). Borrad el post si lo considerais más oportuno.